- Сообщения
- 3.676
- Реакции
- 3.518
ТРИПТАМИН
В колбе на 500 мл, снабженной обратным воздушным холодильником и изолированном от атмосферы клапаном Бунзена, смешивают 50 мл диметилсульфоксида*, 15 капель эфирного масла огородного укропа** и прибавляют 16,85 г DL-триптофана, после чего нагревают до 170-180С (температура бани). Начало реакции заметно по "закипанию" смеси из-за выделяющегося углекислого газа; для поддержания реакции температуру реакционной смеси удерживают на этом уровне. Смесь сильно пенится - для того, чтобы сбить пену, реакционную смесь перемешивают. Через 20 минут пенообразование значительно уменьшается и цвет реакционной смеси начинает меняться со светло-желтого до морковно-оранжевого и еще через 20 минут реакция завершается - прекращается выделение углекислого газа и раствор становится абсолютно прозрачным, после чего содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры, продувая прибор инертным газом***.
Полученный раствор разбавляют 300 мл воды; при этом происходит помутнение раствора и выделение основания триптамина в виде красноватого масла. К полученному раствору добавляют конц. уксусную кислоту до pH ~ 4 и полного растворения масла.
Полученный прозрачный, красноватого цвета раствор дважды экстрагируют 20 мл ДХМ, органические фракции отбрасывают, при этом значительная часть смол красного цвета переходит в органическую фракцию, но водная фракция по прежнему окрашена. Попытка её обесцвечивания кипячением с 1,5 г активированного угля и последующим фильтрованием приводит к довольно слабому результату.
К полученному раствору добавляют конц. р-р KOH до начала помутнения раствора (pH ~ 5), при этом часть смол всплывает. Раствор фильтруют через вату, которая задерживает всплывшие смолы.
Водную среду подщелачивают NaOH до pH ~ 12, при этом происходит значительное помутнение раствора и триптамин отделяется в виде осадка, который фильтруют, промывают небольшим количеством ледяной воды и сушат, получая 0,65 г основания триптамина в виде порошка бежево-коричневого цвета.
Фильтрат, по прежнему молочно-мутный, трижды экстрагируют 30 мл ДХМ; органические фракции объединяют, промывают водой, сушат MgSO4 и отгоняют растворитель на водяной бане. Полученный остаток в виде красного масла растворяют в 40 мл ацетона и нейтрализуют спиртовым раствором HCl, после чего разбавляют смесью эфир:петролейный эфир 1:1**** до начала помутнения и выставляют в холодильник. Через 2 суток кристаллизуется гидрохлорид триптамина в виде мелких белых кристаллов, которые отсасывают на воронке Бюхнера, промывают небольшим количеством холодного ацетона и сушат, получая 2,55 г гидрохлорида триптамина в виде порошка бежевого цвета.
Общий выход: 21%.
*Аптечный препарат "Димексид"
**Аптечное укропное масло, oleum Anethii, не путать с аптечным укропом - фенхелем. Основным компонентом эфирного масла является карвон (40–60%), представляющий собой ненасыщенный кетон, являющийся катализатором декарбоксилирования в этой реакции.
***Клапан бунзена заменяют на воздушный шарик, заполненный пропаном
****Жидкость для быстрого старта автомобилей
В колбе на 500 мл, снабженной обратным воздушным холодильником и изолированном от атмосферы клапаном Бунзена, смешивают 50 мл диметилсульфоксида*, 15 капель эфирного масла огородного укропа** и прибавляют 16,85 г DL-триптофана, после чего нагревают до 170-180С (температура бани). Начало реакции заметно по "закипанию" смеси из-за выделяющегося углекислого газа; для поддержания реакции температуру реакционной смеси удерживают на этом уровне. Смесь сильно пенится - для того, чтобы сбить пену, реакционную смесь перемешивают. Через 20 минут пенообразование значительно уменьшается и цвет реакционной смеси начинает меняться со светло-желтого до морковно-оранжевого и еще через 20 минут реакция завершается - прекращается выделение углекислого газа и раствор становится абсолютно прозрачным, после чего содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры, продувая прибор инертным газом***.
Полученный раствор разбавляют 300 мл воды; при этом происходит помутнение раствора и выделение основания триптамина в виде красноватого масла. К полученному раствору добавляют конц. уксусную кислоту до pH ~ 4 и полного растворения масла.
Полученный прозрачный, красноватого цвета раствор дважды экстрагируют 20 мл ДХМ, органические фракции отбрасывают, при этом значительная часть смол красного цвета переходит в органическую фракцию, но водная фракция по прежнему окрашена. Попытка её обесцвечивания кипячением с 1,5 г активированного угля и последующим фильтрованием приводит к довольно слабому результату.
К полученному раствору добавляют конц. р-р KOH до начала помутнения раствора (pH ~ 5), при этом часть смол всплывает. Раствор фильтруют через вату, которая задерживает всплывшие смолы.
Водную среду подщелачивают NaOH до pH ~ 12, при этом происходит значительное помутнение раствора и триптамин отделяется в виде осадка, который фильтруют, промывают небольшим количеством ледяной воды и сушат, получая 0,65 г основания триптамина в виде порошка бежево-коричневого цвета.
Фильтрат, по прежнему молочно-мутный, трижды экстрагируют 30 мл ДХМ; органические фракции объединяют, промывают водой, сушат MgSO4 и отгоняют растворитель на водяной бане. Полученный остаток в виде красного масла растворяют в 40 мл ацетона и нейтрализуют спиртовым раствором HCl, после чего разбавляют смесью эфир:петролейный эфир 1:1**** до начала помутнения и выставляют в холодильник. Через 2 суток кристаллизуется гидрохлорид триптамина в виде мелких белых кристаллов, которые отсасывают на воронке Бюхнера, промывают небольшим количеством холодного ацетона и сушат, получая 2,55 г гидрохлорида триптамина в виде порошка бежевого цвета.
Общий выход: 21%.
*Аптечный препарат "Димексид"
**Аптечное укропное масло, oleum Anethii, не путать с аптечным укропом - фенхелем. Основным компонентом эфирного масла является карвон (40–60%), представляющий собой ненасыщенный кетон, являющийся катализатором декарбоксилирования в этой реакции.
***Клапан бунзена заменяют на воздушный шарик, заполненный пропаном
****Жидкость для быстрого старта автомобилей
