Синтез ДМТ

[EmiratesHR|Help]

(из йодида N,N,N-триметилтриптаммония, метиодида диметилтриптамина, DMT·CH3I): Эту четвертичную соль получают из триптамина и йодистого метила. К перемешиваемому раствору 3 г триптамина в 30 мл ИПС добавляли 10 г метилиодида. Немедленно появлялось твердое вещество кремового цвета, и после 12 ч перемешивания при комнатной температуре их удаляли фильтрованием, дважды промывали изопропиловым спиртом и теплым изопропанолом и сушили на воздухе до постоянной массы. Таким образом получали 1,81 г йодида N,N,N-триметилтриптаммония. Перекристаллизация аналитического образца с использованием ацетонитрила дала белый кристаллический продукт с т.пл. 210-211°С.

Деметилирование соли тиофенолята. Суспензию 2,5 г йодида N,N,N-триметилтриптаммония в 25 мл МеОН переводили в раствор при нагревании и обрабатывали 1,0 г Ag2O. Смесь нагревали в течение 10 мин на паровой бане, твердые вещества удаляли фильтрованием и промывали дополнительными 20 мл МеОН. Метанольные растворы обрабатывали 1,0 г тиофенола и растворитель удаляли в вакууме. Полученное вязкое масло (2,12 г) нагревали пламенем до температуры кипения с обратным холодильником, при этом наблюдалось сильное пузырение. Через 5 мин светлоокрашенную реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, растворяли в 50 мл CH2Cl2 и экстрагировали двумя порциями по 25 мл разбавленной HCl. Их объединяли (бледно-желтого цвета), подщелачивали 5% водным раствором NaOH и экстрагировали 3×25 мл CH2Cl2. После удаления растворителя из объединенных экстрактов остаток (янтарное масло, 1,04 г) перегоняли на KugelRohr. Белое масло перегоняется при 130-140°С при 0,1 мм рт.ст. и самопроизвольно кристаллизуется. Этот дистиллят массой 0,77 г был перекристаллизован из кипящего гексана после декантации раствора от небольшого количества нерастворимых веществ. Таким образом было получено 0,40 г диметилтриптамина (ДМТ) с т.пл. 67-68°С.

 

[Lightning_McQueen]

Это надо Уолтером Вайтом быть

 

[bezumniimaks1]

Можно и проще, на самом деле:

Триптамин - 20г - 0.125 моль
MW=160.22

Формальдегид - 2 моль - 60г - 240г 25% раствора
MW=30.03

NaBH4 - 0.625 моль - 23.6г
MW=37.83

В литровую колбу поместили 20г триптамина, залили 320мл метанола, перемешали до растворения. 23.6г боргидрида натрия растворили в ~210мл воды. Формалин слили с осадка параформа, определили концентрацию по плотности (25%) и отвесили 240г.

Раствор боргидрида и формалин прикапали с охлаждением и перемешиванием из двух воронок одинаковым темпом к раствору триптамина. Капали быстро, а охлаждали не очень хорошо, поэтому температура под конец выросла до +35°C. После окончания прикапывания смесь мешали еще примерно 30 минут. pH и без добавления карбоната натрия был ~9.

Метанол отогнали на роторе, основание ДМТ экстрагировали 100+50мл ДХМ. ДХМ посушили Na2SO4, отогнали, а основание ДМТ перегнали в вакууме масляного насоса (155-157°C).

Было получено 15.8г ДМТ - 67%. Имели место механические потери Температура плавления на столике Кофлера 53.5-55°C. На ТСХ метанол:25% аммиак 100:1 одно пятно, Rf 0.4